O presente trabalho investiga como a ironia romântica – um procedimento estético e filosófico do Romantismo – é retomada no romance contemporâneo Vícios e Virtudes (2002), do escritor contemporâneo português Helder Macedo; analisando como essa narrativa, cujo pensamento criativo norteia-se por uma estética do equívoco, privilegia esta ironia para a construção de um espaço de ambiguidade e autoreflexão no interior do romance. Para tanto, é realizado uma análise acerca da construção de Vícios e Virtudes (2002), especialmente no que se refere ao autornarrador macediano, posicionando-o junto do autor empírico e assumindo o papel de ambos como ironista, tendo em vista a concepção de Richard Rorty (1994). Visto que duzentos anos separam Helder Macedo dos românticos, voltamo-nos às raízes do Romantismo e às rupturas que esse movimento estabeleceu para com o Classicismo, para, por fim, chegarmos à Contemporaneidade, que é onde nosso objeto de estudo se situa, e às relações que esse período tece com os princípios estéticos defendidos pelos românticos. Uma vez que a ironia romântica é pensada teoricamente no Romantismo, investigamos também, brevemente, a construção desta ironia em um romance do séc. XIX, Coração, Cabeça e Estômago (1862), explicitando de que modo esta ironia é utilizada pelos românticos e, após, ressignificada em Vícios e Virtudes (2002). Assim, esta dissertação busca entender como a ironia romântica é retomada e transformada no romance de Macedo e como essa modalidade permite construir um projeto literário que, através de jogos e encenações, rompe com a representação clássica da literatura como imitação do real, assumindo-a como constructo de um artista e instaurando, assim, uma experiência literária que, por ocorrer em um território de ambiguidade e incertezas – e situada na Contemporaneidade – gera uma sensação de esvaziamento de verdades e, por conseguinte, legitima o caráter fictício da arte.

Palavras-Chave: Ironia Romântica; literatura Portuguesa contemporânea; Romantismo.; Pós-Modernidade.